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Molecules. 2019 Mar 28;24(7). pii: E1209. doi: 10.3390/molecules24071209.

Activity of Estafietin and Analogues on Trypanosoma cruzi and Leishmania braziliensis.

Author information

1
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco (IQUIMEFA), Junín 956 2° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. vsulsen@ffyb.uba.ar.
2
Cátedra de Farmacognosia, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 2° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. vsulsen@ffyb.uba.ar.
3
Instituto de Fisiología Animal, Fundación Miguel Lillo and Facultad de Ciencias Naturales e Instituto Miguel Lillo, Universidad Nacional de Tucumán, Tucumán T4000INI, Argentina. eflizarraga@lillo.org.ar.
4
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Química y Metabolismo del Fármaco (IQUIMEFA), Junín 956 2° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. orlandoelso@hotmail.com.
5
Cátedra de Farmacognosia, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 2° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. orlandoelso@hotmail.com.
6
CONICET-Universidad Nacional de Luján, Instituto de Ecología y Desarrollo Sustentable (INEDES), Ruta 5 y Avenida Constitución, Luján 6700, Argentina. natachacerny@gmail.com.
7
Cátedra de Inmunología, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. andres.sanchez.alberti@gmail.com.
8
Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral (IDEHU), UBA-CONICET, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. andres.sanchez.alberti@gmail.com.
9
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Microbiología y Parasitología Médica-CONICET (IMPaM), Facultad de Medicina, Paraguay 2155. 13° floor, Buenos Aires C1121ABG, Argentina. andres.sanchez.alberti@gmail.com.
10
Cátedra de Inmunología, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. augustobivona@gmail.com.
11
Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral (IDEHU), UBA-CONICET, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. augustobivona@gmail.com.
12
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Microbiología y Parasitología Médica-CONICET (IMPaM), Facultad de Medicina, Paraguay 2155. 13° floor, Buenos Aires C1121ABG, Argentina. augustobivona@gmail.com.
13
Cátedra de Inmunología, Facultad de Farmacia y Bioquímica, Universidad de Buenos Aires, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. emalchio@ffyb.uba.ar.
14
Instituto de Estudios de la Inmunidad Humoral (IDEHU), UBA-CONICET, Junín 956 4° floor, Buenos Aires 1113, Argentina. emalchio@ffyb.uba.ar.
15
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Microbiología y Parasitología Médica-CONICET (IMPaM), Facultad de Medicina, Paraguay 2155. 13° floor, Buenos Aires C1121ABG, Argentina. emalchio@ffyb.uba.ar.
16
CONICET-Universidad de Buenos Aires, Instituto de Microbiología y Parasitología Médica-CONICET (IMPaM), Facultad de Medicina, Paraguay 2155. 13° floor, Buenos Aires C1121ABG, Argentina. silcazorla@yahoo.es.
17
CONICET-Centro de Referencia para Lactobacilos (CERELA), Batalla de Chacabuco 145, San Miguel de Tucumán T4000INI, Argentina. silcazorla@yahoo.es.
18
CONICET-Universidad Nacional de Tucumán, Instituto de Química del Noroeste-CONICET (INQUINOA), Ayacucho 471, San Miguel de Tucumán T4000INI, Argentina. ccatalan@fbqf.unt.edu.ar.

Abstract

Sesquiterpene lactones are naturally occurring compounds mainly found in the Asteraceae family. These types of plant metabolites display a wide range of biological activities, including antiprotozoal activity and are considered interesting structures for drug discovery. Four derivatives were synthesized from estafietin (1), isolated from Stevia alpina (Asteraceae): 11βH,13-dihydroestafietin (2), epoxyestafietin (3a and 3b), 11βH,13-methoxyestafietin, (4) and 11βH,13-cianoestafietin. The antiprotozoal activity against Trypanosoma cruzi and Leishmania braziliensis of these compounds was evaluated. Epoxyestafietin was the most active compound against T. cruzi trypomastigotes and amastigotes (IC50 values of 18.7 and 2.0 µg/mL, respectively). Estafietin (1) and 11βH,13-dihydroestafietin (2) were the most active and selective compounds on L. braziliensis promastigotes (IC50 values of 1.0 and 1.3 μg/mL, respectively). The antiparasitic activity demonstrated by estafietin and some of its derivatives make them promising candidates for the development of effective compounds for the treatment of Chagas disease and leihsmaniasis.

KEYWORDS:

Leishmania braziliensis; Stevia alpina; Trypanosoma cruzi; sesquiterpene lactones

PMID:
30925657
PMCID:
PMC6479983
DOI:
10.3390/molecules24071209
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